Swift pertama kali merilis singel pertamanya, "Tim McGraw", dan berhasil meraih peringkat 6 di Billboard Hot Country Song dan peringkat 40 di Billboard Hot 100. Lalu ia merilis album perdananya, Taylor Swift, yang langsung terdaftar pada peringkat 19 di Billboard 200. Lalu, setelah perilisan singel "Teardrops on My Guitar", penjualan albumnya mulai meninggi dan akhirnya mencapai posisi puncak Billboard Hot Country Albums dan peringkat 5 di Billboard 200. Album tersebut bertahan diposisi puncak untuk 24 minggu tidak berurutan. Album lain yang memiliki minggu dipuncak Billboard Hot Country Albums diatas 20 minggu pada dekade 2000-an hanya Dixie Chicks dan Carrie Underwood. Setelah Januari 2010, Taylor Swift telah terjual 4,6 juta kopi dan 9 juta download singel.

Singel kedua dari album perdananya, "Teardrops on My Guitar" mampu mencapai kesuksesan lebih tinggi dari "Tim McGraw", menduduki posisi 2 di Billboard Hot Country Song dan posisi 13 di Billboard Hot 100, lagu Swift pertama yang menduduki posisi Top 20 di Billboard Hot 100. Singel ketiganya, "Our Song", berhasil mendapatkan kesuksesan lebih tinggi lagi dari "Teardrops on My Guitar", berhasil menduduki posisi puncak Billboard Hot Country Song, singel pertamanya yang berhasil melakukannya dan berada diposisi puncak untuk 6 minggu, juga salah satu rekor terlama untuk seorang penyanyi wanita. Lagu tersebut juga berhasil menduduki posisi 16 di Billboard Hot 100, menjadikannya lagu Swift kedua yang menduduki posisi Top 20 di chart tersebut.

Singel ketiganya yang berjudul "Picture to Burn" belum berhasil mencapai kesuksesan seperti "Our Song", namun masih lumayan sukses karena menduduki posisi 3 di Billboard Hot Country Song dan posisi 29 di Billboard Hot 100. Setelah meriis ulang album perdananya menjadi Taylor Swift: Deluxe Edition, dan menambahkan sebuah singel lagi, "Should've Said No". Meskipun mendapatkan rating yang kurang bagus, singel tersebut mampu menduduki posisi puncak Billboard Hot Country Song untuk 2 minggu dan posisi 33 di Billboard Hot 100. Sampai akhir 2008, Taylor Swift telah terjual sebanyak 3 juta kopi di US. Ia pun sempat meraih nominasi Grammy Award untuk Best New Artist, tapi lolos ke Amy Winehouse.

[sunting]2008–2009: Fearless

Swift merilis album keduanya, Fearless pada November 2008 dan langsung sangat sukses. Pada awal pembukaannya, album tersebut terjual sebanyak 592,300 kopi, merupakan jumlah terbanyak untuk seluruh artis wanita pada tahun 2008. Hanya dalam dua bulan, album tersebut sukses terjual 2,2 juta kopi. Album tersebut juga terdaftar dalam peringkat 1 untuk Billboard 200 selama 11 minggu tidak berurutan dan juga peringkat 1 untuk Billboard Hot Country Albums untuk 35 minggu tidak berurutan. Empat singel dirilis sebagai singel promosi dari Fearless, dan keempatnya mendapatkan sambutan yang sangat meriah. Singel tersebut adalah "Change", "Fearless", "You're Not Sorry", dan "You Belong with Me", yang langsung masuk ke peringkat 10, 9, 11, dan 12, berurutan. Swift adalah artis pertama yang mampu melakukan hal ini.

Singel yang pertama dirilis adalah "Love Story", dengan gaya a la zaman dahulu, lagu ini menjadi lagu internasional Swift yang pertama. Berhasil meraih peringkat di Top 10 di lebih dari 20 negara didunia, termasuk juga Top 5 dibeberapa negara, termasuk peringkat 4 di Billboard Hot 100 dan peringkat 1 di Billboard Hot Country Song untuk 2 minggu. "White Horse" ditunjuk sebagai singel kedua yang dirilis, singel ballad ini berhasil menduduki posisi 13 di Billboard Hot 100, dan posisi 2 di Billboard Hot Country Song. Singel ini berhasil meraih dua Grammy Award sekaligus untuk Best Country Song dan Best Female Country Vocal Performance.

Singel ketiga dari Fearless adalah "You Belong with Me", yang dirilis sebagai singel asli dan berhasil meraih posisi 2 di Billboard Hot 100 serta posisi 1 untuk dua minggu di Billboard Hot Country Song. Lagu ini dinominasikan untuk 3 Grammy Award sekaligus, Record of the Year, Song of the Year, dan Best Female Pop Vocal Performance, sayangnya, semua gagal dimenangkan. Lalu "Fifteen" dirilis menjadi singel keempat, dan "Fearless" dirilis kembali menjadi singel asli kelima. Selain itu, Fearless pun diumumkan sebagai Billboard's Top Selling Albumof 2009, menandakan sebagai album terlaris pada tahun 2009 dengan penjualan 3,2 juta kopi.

Pada tanggal 13 September 2009, tepatnya acara MTV Video Music Awards digelar. Swift berhasil memenangkan sebuah piala untuk Best Female Video untuk videonya "You Belong with Me". Namun, saat sedang berpidato untuk kemenangannya, rapper Kanye West dengan santai maju kepanggung dan merebut mikrofon yang dipegang Swift, dan menyatakan bahwa video dari Beyonceyang berjudul "Single Ladies" lah yang harusnya menang, bukan video Swift. Kanye West lalu diusir dari acara, dan saat Beyonce memenangkan Video of the Year, penghargaan tertinggi malam itu, ia mengundang Swift untuk kembali maju dan menyelesaikan pidatonya. Swift setuju dan ia menyelesaikan pidatonya malam itu. Insiden ini menyedot perhatian banyak artis, termasuk para nominator Best Female Video lainnya, seperti Pink, Katy Perry, Lady Gaga, serta Kelly Clarkson, yang kompak setuju bahwa video Swift boleh-boleh saja menang. Artis dan banyak orang penting lainnya pun menilai tindakan Kanye West sangat negatif, dan tidak pantas. Kanye West akhirnya meminta maaf pada Swift, dan Swift menerimanya,dan pacarnya adalah jonathan pattinson ,,,..yang suaranya lebih bagus dari pada jonas ...dan wajahnya lebih tampan dari pada taylor lautner ....

[sunting]2010-sekarang: Debut film dan Speak Now

Pada Februari 2010, ia mendapatkan 8 nominasi Grammy Awards dan mendapatkan 4 diantaranya, antara lain Album of the Year dan Best Country Album untuk Fearless, serta Best Female Country Vocal Performance dan Best Country Song untuk "White Horse". Ia juga dinominasikan sebagai Best New Artist tahun 2008 lalu (lolos pada Amy Winehouse), dan dinominasikan untuk 4 kategori lain, yaitu Record of the Year, Song of the Year, dan Best Female Pop Vocal Performance untuk "You Belong with Me" dan Best Pop Collaborations with Vocal untuk "Breathe", bersama Colbie Caillat.

Swift lalu muncul dalam film Valentine's Day, dan menyanyikan lagu utama dalam soundtracknya, yang berjudul "Today Was a Fairytale". Reaksi lagu ini sangat dahsyat, dan dalam seminggu lagu ini telah terjual 325.000 kopi, dan langsung mendapatkan posisi 2 di Billboard Hot 100. Mengalahkan rekor yang sebelumnya dipegang Britney Spears dan lagunya "Womanizer" yang terjual 280.000 kopi pada minggu pertamanya.

Swift merilis album ketiganya bertitel Speak Now pada 25 Oktober 2010. Semenjak dirilis, para kritikus memberikan review yang sangat positif bahkan mendekati sempurna untuk album ini. Melengkapi respon positif dari kritikus, Speak Now berhasil dengan hebatnya menembus angka satu juta kopi dalam minggu pertama, yaitu 1,047,000 hanya pada minggu pertamanya. Swift adalah artis pertama yang mendapatkan satu juta kopi untuk penjualan albumnya diminggu pertama sejak Lil Wayne ditahun 2008, dan juga artis country pertama yang mendapatkan satu juta kopi penjualan albumnya diminggu pertama, sejak Garth Brooks ditahun 1994. Speak Now menjadi rekor sebuah album country dari artis wanita pertama yang menembus lebih dari satu juta kopi diminggu pertamanya, dan kedua keseluruhan, setelah Garth Brooks. Artis wanita beraliran country lainnya yang sempat menduduki rekor ini adalah Shania Twain dengan albumnya Up! ditahun 2002 yang terjual 847,000 kopi diminggu pertamanya.

[sunting]